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Um conquistador inveterado não tem problemas com as mulheres, pode-se dizer que ele é um solteiro irresistível, que é invejado por seus amigos casados. Um deles, que é psicanalista, concorda em apostar o Picasso da mulher dele contra a casa de campo do “Don Juan”. A aposta consiste que o conquistador arranque de três mulheres escolhidas por ele (uma recepcionista, uma pianista e uma dona de casa casada) que concordem em se casar com ele e que estas declarações sejam gravadas em vídeo. O psicanalista considera a aposta ganha, mas à medida que seu sedutor amigo vai cumprindo as etapas da aposta ele se apavora, pois o quadro da sua mulher pode ser perdido.
Diretor: Will Mackenzie
Atores: Mark Harmon, Madeleine Stowe, Lesley Ann Warren