Enquanto presa em um casamento em Palm Springs, Nyles (Andy Samberg) conhece Sarah (Cristin Milioti), a dama de honra e ovelha negra da família. Depois que ele a resgata de um brinde desastroso, Sarah se sente atraída por Nyles e seu niilismo incomum. Mas quando seu encontro improvisado é frustrado por uma interrupção surreal, Sarah deve se juntar a Nyles para abraçar a idéia de que nada realmente importa, e eles começam a causar estragos espirituosos na festa de casamento.