O ano é 1959, onde Ip Man mora em Hong Kong com sua esposa e seu filho mais novo. O problema surge quando um promotor imobiliário corrupto e seus bandidos aterrorizam a escola onde o filho de Ip Man frequenta. Ip Man e seus discípulos precisam ajudar a polícia a vigiar a escola dia e noite. Por outro lado, Ip Man tem que lidar com a doença terminal de sua esposa e, ao mesmo tempo, enfrenta um desafio de outro lutador de Wing Chun que ambiciosamente procura reivindicar o título de Mestre de Wing Chun.