Parker, uma colunista de entretenimento estabelecida e seu melhor amigo fanático por esportes, Aaron, são inseparáveis desde a infância. Eles sabem tudo um do outro – desde os contratempos no namoro até o fato de que ele não ama sua namorada atual, o que torna seu repentino noivado ainda mais surpreendente e o planejamento de seu casamento muito difícil. A mãe intrometida de Parker, Josephine, está determinada a tirar sua mente do casamento de Aaron apresentando-a a “caras legais”, incluindo o milionário Wesley. Ainda assim, Parker acha impossível se concentrar muito além de Aaron e seu relacionamento.