Vai Sasso nasceu em Ladner, British Columbia (um subúrbio de Vancouver), em uma família de ascendência italiana. Ele cresceu respeitando comédia de todos os estilos, em parte graças a uma relação doentia com a televisão da família que começou quando Will estava em torno de dois ou três. Com sua mente, consequentemente, dobrado, Sasso decidiu em tenra idade para se tornar um ator. Na idade de quinze anos, ele conseguiu seu primeiro agente e rapidamente começou a reserva papéis na televisão e no cinema. Antes de mover a partir de Vancouver para Los Angeles, Sasso estrelou por cinco temporadas como o adolescente peculiar “Derek Wakaluk” na premiada série canadense dramática Madison (1993) que lhe permite aprimorar suas habilidades de atuação e improvisação, bem como fornecendo-lhe com suficiente dinheiro para comprar uma televisão de sua autoria. Será que estrelou por cinco temporadas na série de comédia de sucesso da FOX MADtv (1995) dando telespectadores uma razão para ficar acordado até tarde com personagens como o trabalhador manual propenso a acidentes “Paul Timberman” e impressões offbeat de Bill Clinton, Kenny Rogers, Arnold Schwarzenegger, Steven Seagal e Randy Newman. Depois de um mandato bem sucedido com o show a partir de 1997, Sasso decidiu deixar o grampo de fim de noite em 2002, ansiosos para explorar a próxima fase de sua carreira. Os cinéfilos sabem Sasso de seus papéis em mais de vinte e cinco filmes, incluindo Best in Show (2000), dirigido por Christopher Guest, Belles à mourir (1999), Beverly Hills Ninja (1997) estrelando o falecido Chris Farley, e The Hot Chick (2002), estrelado por Rob Schneider e produzido por Adam Sandler, com quem Sasso trabalhou anteriormente em Happy Gilmore (1996). Mais recentemente, Sasso pode ser visto a cada semana como “Carl Monari” na ABC comédia Less Than Perfect (2002). Em seu tempo livre, Sasso gosta do ar livre e dentro de casa.