Nascido em Los Angeles, mas criado em Manhattan e educado na Middlebury College e da Universidade de Carnegie-Mellon, James Cromwell, filho do famoso diretor de cinema John Cromwell, estudou interpretação no Carnegie-Mellon. Ele foi para o teatro (como seus pais) fazendo tudo de Shakespeare a peças experimentais. Ele começou a fazer televisão em 1974, ganhando algum aviso em um papel recorrente como amigo de Archie Bunker estiramento Cunningham em All in the Family (1971), estreou no cinema em 1976, e volta ao palco periodicamente. Alguns de seus papéis em filmes mais notáveis ​​foram em A Vingança dos Nerds (1984), Star Trek: First Contact (1996) eo clássico surpresa sobre um porco encantador, Babe, le cochon devenu berger (1995). Ele recebeu algumas das melhores críticas de sua carreira (muitos dos quais disse que ele deveria ter recebido um Oscar) por seu papel como um, conivente capitão da polícia corrupto em L.A. Confidential (1997).