Connor Jessup nasceu em Toronto, Canadá. Um ator desde a idade de onze anos, ele é mais conhecido por seu papel como Ben Mason na série sci-fi da TNT Falling Skies (2011) e, como Taylor Blaine no drama ABC Emmy-winning americano Crime (2015). Outros papéis notáveis ​​incluem um stint cedo no Discovery Kids série The Saddle Club (2001), e performances de chumbo aclamados em Blackbird (2012) e Monster Closet (2015). Jessup também é escritor, diretor e produtor. Ele dirigiu o documentário A. W. Um retrato de Apichatpong Weerasethakul (2018) para a Criterion Collection, e escreveu e dirigiu vários curtas – incluindo o drama fantasma Boy (2015) e o drama de fantasia Floresta de Lira (2017). Ele dirige uma empresa de produção, Big & Quiet Pictures, com o produtor Ashley Shields-Muir. Ele atuou como produtor executivo do filme micro-orçamento Amy George (2011).